茉莉酮是一種可由茉莉花油中萃取的易揮發(fā)性有機(jī)化合物。茉莉酮在常溫常壓下呈現(xiàn)為無色至淡黃色的液體。茉莉酮可因?yàn)槠湮煜┗p鍵產(chǎn)生兩個(gè)順反異構(gòu)物：順-茉莉酮和反-茉莉酮，兩者氣味和化學(xué)性質(zhì)相似。然而，在自然界中萃取的茉莉酮大多為順-茉莉酮，而人工合成的則順反茉莉酮兩種產(chǎn)物皆有，但順式異構(gòu)物占比較高。茉莉酮的結(jié)構(gòu)式由拉沃斯拉夫·魯日奇卡推導(dǎo)出。[1]

茉莉酮在自然界中可由植物的茉莉酸行脫羧反應(yīng)制得。[1]茉莉酮在植物體可做為吸引或驅(qū)逐特定昆蟲的化學(xué)物，而茉莉酮在商業(yè)上可作為化妝品或芳香劑。

茉莉酮的結(jié)構(gòu)

CAS號(hào):488-10-8

英文名稱:Jasmone

英文同義詞:JASMONE;FEMA3196;cis-Jasmon;Aids032327;CIS-JASMONE;(Z)-JASMONE;cis-Jabarme;Aids-032327;JASMONE,CIS-;cis-Jasmone>

中文名稱:茉莉酮中文同義詞:茉莉酮;順-茉莉酮;順式-茉莉酮;CIS-茉莉酮;順-茉莉酮,90%;3-甲基-(2-戊烯基)-2-環(huán)戊烯-1-酮;3-甲基-2-(2-戊烯基)-2-環(huán)戊烯酮-1;(Z)-2-(2-戊烯基)-3-甲基-2-環(huán)戊烯酮;(Z)-3-甲基-2-(2-戊烯基)-2-環(huán)戊烯-1-酮;(Z)-3-甲基-2-(戊-2-烯-1-基)環(huán)戊-2-烯酮

CBNumber:CB0251161

分子式:C11H16O

分子量:164.24

概述

茉莉酮學(xué)名“3-甲基-2-(2-戊烯基)-2-環(huán)戊烯-1-酮”，存在于由茉莉花提取得到的揮發(fā)油中，在茉莉油(含3%左右)、橙花油、長(zhǎng)壽花油、香檸檬油、薄荷油中均有存在。其可用于配制茉莉香精等。

毒性

作為香料可安全用于食品(FDA，§172．515，2000)。

使用限量

FEMA(mg/kg)軟飲料10，冰淇淋10，糖果10，明膠甜食和布丁10。

化學(xué)性質(zhì)

淡黃色油狀液體。呈優(yōu)雅的茉莉花香和芹菜籽香氣。相對(duì)密度d4(22)=0.9437，沸點(diǎn)249℃，134～135℃/1.6×10e3Pa，折射率nD(22=1.4979。微溶于水，溶于乙醇、乙醚和四氯化碳及油脂。天然品存在于茉莉花油、橙花油、香檸檬油等中。

用途

GB 2760一1996規(guī)定為暫時(shí)允許使用的食用香料。用于茉莉和薄荷香精。

用途

順茉莉酮是很有價(jià)值的香料之一，香氣很似茉莉花香，是茉莉油的重要香成份之一，用于高級(jí)茉莉系列化狀品香精中。茉莉酮加氫還原可得二氫茉莉酮。二氫茉莉酮為略微有色的透明液體，沸點(diǎn)230℃，102℃（0.67kPa），具有很濃厚的花香，化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，可以廣泛應(yīng)用于茉莉系列香精中，二氫茉莉酮工業(yè)生產(chǎn)簡(jiǎn)單，有多種方法。在磷酸存在下，溫度控制在80℃，壓力為0.007-0.011MPa，將十一烯酸環(huán)化可制得二氫茉莉酮。

生產(chǎn)方法

茉莉酮是茉莉油、黃水仙油、橙花油等精油的成分。工業(yè)合成可有多種方法，如用3-已烯醇為原料。如以甲基乙烯基酮為原料，與溴化氫加成得至2-溴乙基甲酮制成環(huán)狀縮酮，在二羥基酸溶液中用乙炔的金屬化合物縮合，生成乙炔縮酮。再與順式2-戊烯-1-醇的對(duì)甲苯磺酸鹽反應(yīng)，將生成物用過氯酸處理成順式8-（+）-烯-5-炔-2-酮，再經(jīng)加氫制成2,4-二酮。將2,4-二酮在稀堿水溶液中進(jìn)行分子內(nèi)縮合而得到順式茉莉酮。另一種制法是將7-癸烯-γ-酮醛環(huán)化，然后再引入甲基而制得茉莉酮。

茉莉及茉莉酮的香氣特征與生物活性

1、茉莉花和茉莉花茶在窨花過程中的揮發(fā)性成分分析

茉莉花茶因其獨(dú)特而宜人的香氣和口感，廣受大眾喜愛。新的窨花工藝與傳統(tǒng)的窨花工藝不同，因?yàn)樾碌鸟炕üに嚨慕q毛高度較薄，可以降低高溫，延長(zhǎng)窨花時(shí)間。我們通過氣相色譜-質(zhì)譜法（GC-MS）與頂空固相微萃取法（HS-SPME）對(duì)茉莉花和茉莉花茶在窨花過程中的揮發(fā)物進(jìn)行了定性和定量。茉莉花和茉莉花茶中分別有71和78種有效揮發(fā)物，包括茉莉花中的24種萜類、9種醇類、24種酯類、6種烴類、1種酮類、3種醛類、2種氮化合物和2種含氧化合物；茉莉花茶中的29種萜類、6種醇類、28種酯類、8種氮化合物、1種醛類和6種其他化合物。茉莉花和茶葉中的萜類、酯類、醇類、含氮化合物和碳?xì)浠衔锏臄?shù)量先上升后下降。新窨花工藝中的茶葉含氧化合物的數(shù)量先上升后下降，而在傳統(tǒng)工藝中則呈現(xiàn)持續(xù)上升的趨勢(shì)。新窨花工藝產(chǎn)生的茉莉花和茶葉中的揮發(fā)性物質(zhì)的數(shù)量同時(shí)高于傳統(tǒng)窨花工藝的數(shù)量。這項(xiàng)研究表明，新窨花工藝生產(chǎn)的茉莉花茶具有更好的揮發(fā)性，這可以為新窨花工藝提供證明。[2]

茉莉花在不同聞香過程中的揮發(fā)性成分的比較和分析。(A) PCA得分圖。(B) HCA圖。通過PCA（主成分分析）提取了7個(gè)有效主成分，達(dá)到了97.5883%的揮發(fā)性成分有效信息。在擬合曲線中，擬合參數(shù)R2和Q2分別為0.956和0.887，表明該模型擬合良好。PCA得分圖見圖A。該模型能很好地區(qū)分不同處理下的茉莉花，模型分類與實(shí)驗(yàn)分類完全一致。在HCA（層次聚類分析）圖中（圖B），樣品可分為三類，與PCA圖和實(shí)驗(yàn)分類完全一致。[2]

茉莉花的含水量明顯低于初開期。茶坯在窨花過程中吸收了茉莉花的香氣和水分，導(dǎo)致茉莉花的含水量減少，而茶坯的含水量增加。水分含量被認(rèn)為在窨花過程中起著重要作用。茶葉的含水量與茉莉花的呼吸作用產(chǎn)生的水有關(guān)。當(dāng)茶坯含有一定量的水時(shí)，可以更好地吸收芳香物質(zhì)，提高香茶的質(zhì)量。在有限的范圍內(nèi)，吸附能力隨著茶坯含水量的增加而增加。除了保持茉莉花的活力外，較高的含水量有利于芳香物質(zhì)與茶葉中多酚類化合物的氧化還原反應(yīng)，從而提高吸附效果。與傳統(tǒng)的加香工藝相比，新的加香工藝可以更好地保持茉莉花的新鮮度，延長(zhǎng)茉莉花的放香時(shí)間，減少翻堆降溫的過程，可以更好地降低勞動(dòng)強(qiáng)度和成本。香氣是評(píng)價(jià)茉莉花茶質(zhì)量的一個(gè)重要因素。通過分析窨花過程中揮發(fā)性物質(zhì)的變化，可以得到茉莉花茶窨花的技術(shù)參數(shù)。[2]

JTF指數(shù)值會(huì)隨著茉莉花和茉莉花茶質(zhì)量的提高而增加。因此，我們選擇JTF指數(shù)來描述揮發(fā)性成分與茉莉花和茉莉花茶質(zhì)量之間的相關(guān)性。新的加香工藝的加香率低于傳統(tǒng)加香工藝的加香率。傳統(tǒng)工藝條件下的堆積高度較高，茉莉花的放香速度較快，JTF指數(shù)增長(zhǎng)迅速，茉莉花枯萎較快。茉莉花和茉莉花茶的JTF呈現(xiàn)出先升后降的趨勢(shì)。NP和NPT的JTF指數(shù)在達(dá)到最高點(diǎn)之前低于TP和TPT，然后呈現(xiàn)相反的變化。[2]

茶葉的揮發(fā)物存在的數(shù)量相對(duì)較少（約占總干重的0.01%），由于氣味覺察閾值較低，在風(fēng)味方面起著重要作用，尤其是在茉莉花茶中。大多數(shù)的揮發(fā)性成分具有特殊的香味類型，可以使茉莉花具有特殊的味道。這些物質(zhì)的變化是可以影響茉莉花的香味類型和濃度的主要因素。茶葉的揮發(fā)性化合物分為非萜類（脂質(zhì)氧化的產(chǎn)物）和萜類（芳樟醇和香葉醇），后者主要負(fù)責(zé)茶葉的甜味和花香味。茉莉花茶的主要化合物是芳樟醇、乙酸芐酯、芐醇、鄰氨基苯甲酸甲酯、吲哚等。研究人員認(rèn)為，橙花醇和苯甲酸甲酯與 "整體香"有關(guān)，芳樟醇和鄰氨基苯甲酸甲酯與 "茉莉花香"有關(guān)，癸醛和苯乙醛與 "甜花"、"烘烤 "和 "發(fā)酵 "有關(guān)。乙酸芐酯、(Z)-3-己烯基苯甲酸酯、芳樟醇、苯甲醇、α-法尼烯、蒽酸甲酯和吲哚有助于產(chǎn)生有利的花香和果香；橙花醇被劃分為果香花香，而大香葉烯具有木香。TP和NP中有7種差異性揮發(fā)成分，包括乙酸芐酯、丁酸芐酯、芳樟醇、α-法尼烯、苯甲酸正己酯、(E)-3-己烯-1-乙酸酯和苯甲酸甲酯；JF和TP中有5種差異性揮發(fā)成分，包括苯甲酸乙酯、順-3-己醇、芳樟醇、乙酸芐酯和丁酸芐酯。JF和NP中的6種不同的揮發(fā)性成分，包括乙酸芐酯、苯甲酸甲酯、戊酸-(Z)-3-己烯酯、α-法尼烯、2-氨基苯甲酸酯、苯甲酸乙酯和苯甲酸正己酯。茉莉花茶在不同窨花過程中的差異性揮發(fā)成分有5種，包括苯甲醇、 植基乙酸酯、苯乙醇、順式-3-己烯丁酯和乙酸芐酯。[2]

Lu J采用HS-SPME結(jié)合GC-MS測(cè)定茉莉花茶在傳統(tǒng)窨花和隔離窨花過程中的揮發(fā)性物質(zhì)含量，發(fā)現(xiàn)窨花過程中的揮發(fā)性物質(zhì)主要是烯烴、酯類、醇類、含氮化合物和酮類。在傳統(tǒng)的窨花過程中，茶坯應(yīng)在下一次窨花前進(jìn)行烘烤，以確保水分含量處于較低水平。一位研究者提出，茶坯的高含水量可以保持茉莉花貯藏的生態(tài)條件，對(duì)茉莉花茶的香氣濃度和新鮮度有很好的影響；這被稱為連續(xù)濕法窨花技術(shù)。然而，我們的結(jié)果卻與他們不同。在這項(xiàng)研究中，我們發(fā)現(xiàn)，由于含水量較高，用傳統(tǒng)窨花工藝生產(chǎn)的茉莉花茶的質(zhì)量相對(duì)低于新窨花工藝生產(chǎn)的茉莉花茶。去除花萼和花梗將促進(jìn)茉莉花的創(chuàng)新使用，最大限度地釋放香氣。另一項(xiàng)研究表明，茉莉花的香味釋放過程是花瓣細(xì)胞的生理性運(yùn)動(dòng)。Ye NX等人發(fā)現(xiàn)，低溫保存可以延遲花朵開放的速度。當(dāng)環(huán)境溫度低于20℃時(shí)，茉莉花的花蕾在體外很難開放。然而，當(dāng)室溫高于36℃時(shí)，花的開放時(shí)間會(huì)提前。Zhang LX等人分析了茉莉花在晴天和雨天的香味，發(fā)現(xiàn)氣候?qū)岳蚧ㄏ阄兜臉?gòu)成有很大影響。在傳統(tǒng)工藝條件下，揮發(fā)性成分的種類增加，其中酯類化合物的增加最為明顯。與傳統(tǒng)窨花工藝相比，新窨花工藝中揮發(fā)性成分的變化相對(duì)穩(wěn)定，因?yàn)樾埋炕üに囍械亩逊e溫度、酶的活性和呼吸速率都比傳統(tǒng)工藝低。新工藝中的揮發(fā)性成分（茶葉和茉莉花）的數(shù)量比傳統(tǒng)工藝中的要高。與傳統(tǒng)的窨花工藝相比，新工藝可以獲得更好的質(zhì)量，不需要重復(fù)窨花和干燥。因此，新工藝可以更好地減少茶體中香氣的損失。這些結(jié)果表明，新窨花工藝生產(chǎn)的茉莉花茶具有更好的揮發(fā)性質(zhì)量，這可以為新窨花工藝提供證明。[2]

2、使用電子鼻和自動(dòng)熱吸附-氣相色譜-質(zhì)譜法比較不同等級(jí)茉莉花茶樣品中的揮發(fā)物，并進(jìn)行多元統(tǒng)計(jì)分析

中國茉莉花茶是一種花香茶，它是由綠茶和茉莉花反復(fù)混合而成。從茉莉花中吸收的揮發(fā)性物質(zhì)的總量和成分都是決定其感官質(zhì)量等級(jí)的主要原因。本研究旨在比較官方認(rèn)定的茉莉花茶等級(jí)樣品中揮發(fā)性有機(jī)化合物（VOC）的差異。進(jìn)行了自動(dòng)熱脫附-氣相色譜-質(zhì)譜分析（ATD-GC-MS）和電子鼻（E-nose），然后進(jìn)行了多元數(shù)據(jù)分析。因此，與等級(jí)有正相關(guān)或負(fù)相關(guān)的特定VOCs被篩選出來。局部最小二乘法判別分析（PLS-DA）和層次聚類分析（HCA）顯示出對(duì)等級(jí)的判別效果令人滿意。耐人尋味的是，電子鼻善于區(qū)分由揮發(fā)性有機(jī)化合物濃度引起的等級(jí)差異，但在識(shí)別歸因于優(yōu)秀等級(jí)茉莉花茶的獨(dú)特特征的基本香氣方面卻有缺陷。[3]

茉莉花茶樣品的主成分分析（PCA）。(A) 采用帕累托縮放模式的PCA分?jǐn)?shù)散點(diǎn)圖（R2X [1] = 0.599，R2X [2] = 0.331）；(B) 采用帕累托縮放模式的10個(gè)傳感器和標(biāo)準(zhǔn)茉莉花茶樣品的雙曲線圖。在去除S3和S9傳感器的信號(hào)后，電子鼻（E-nose）數(shù)據(jù)被進(jìn)行了PCA分析，通過它我們可以獲得樣本相似度的概況。如上圖所示，PC1和PC2分別解釋了總方差的59.9%和33.1%。耐人尋味的是，1G、2G、3G和4G樣品沒有被完全區(qū)分開來，而5G和6G樣品與其他等級(jí)的樣品有明顯的分離。在比較了這些等級(jí)樣品的感官評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)的差異后，我們發(fā)現(xiàn)這是合理的。與其說香氣強(qiáng)度有明顯的差異，不如說I區(qū)（1G、2G、3G和4G）樣品的主要差異是某些具體的特征，如香氣的新鮮度和持久性。因此，這表明I區(qū)（1G、2G、3G和4G）、II區(qū)（5G）和III區(qū)（6G）主要反映的是香氣濃度。這也表明，電子鼻可以很好地識(shí)別香氣濃度，但可能不擅長(zhǎng)識(shí)別高檔茉莉花茶的具體獨(dú)特的香氣特征。以下兩個(gè)原因可能導(dǎo)致了這個(gè)結(jié)論。首先，對(duì)新鮮度和持久性有關(guān)鍵貢獻(xiàn)的揮發(fā)性成分的強(qiáng)度不足，不能很好地使這些傳感器響應(yīng)。第二，新鮮度和持久性的形成不是由一些特定的揮發(fā)性物質(zhì)決定的，而是由一些元素在特定比例范圍內(nèi)的組合決定的。[3]

3、茉莉花茶通過腸道-大腦軸減輕慢性不可預(yù)測(cè)的輕度壓力誘導(dǎo)的大鼠抑郁樣行為

全世界抑郁癥患者的數(shù)量已經(jīng)增加。腸道微生物群的功能紊亂與抑郁癥密切相關(guān)。茉莉花茶通過腦-腸-微生物組（BGM）軸改善抑郁癥的機(jī)制仍不清楚。這里，我們研究了茉莉花茶通過腸道微生物組對(duì)具有抑郁癥狀的大鼠的影響。我們首先建立了一個(gè)慢性不可預(yù)測(cè)的輕度壓力（CUMS）大鼠模型來誘發(fā)抑郁癥狀，并測(cè)量了抑郁癥相關(guān)指標(biāo)的變化。同時(shí)，通過16S rRNA測(cè)序研究了腸道微生物群的變化。茉莉花茶治療改善了CUMS大鼠的抑郁癥樣行為和神經(jīng)遞質(zhì)。茉莉花茶增加了CUMS誘導(dǎo)的抑郁癥大鼠的腸道微生物群的多樣性和豐富性。Spearman分析顯示，不同的微生物群（Patescibacteria、厚壁菌屬Firmicutes、擬桿菌屬Bacteroidetes、螺旋體屬Spirochaetes、迷蹤菌屬(Elusimicrobia)和變形菌屬Proteobacteria）與抑郁癥相關(guān)指標(biāo)（海馬和大腦皮層的BDNF、GLP-1和5-HT）之間存在相關(guān)性。結(jié)合腸道微生物群的相關(guān)分析，結(jié)果表明，茉莉花茶可以通過大腦-腸道-微生物群軸來減輕大鼠的抑郁癥。[4]

茉莉花茶調(diào)節(jié)了抑郁癥樣大鼠的腸道微生物群組成。(A).基于對(duì)照組和CUMS誘導(dǎo)的抑郁癥或茉莉花茶給藥之間的OTU相對(duì)豐度的腸道微生物群的PLS-DA分析。(B).不同處理中腸道微生物群系統(tǒng)級(jí)的細(xì)菌分類分析。(C).不同組間的Cladogram分析。中心點(diǎn)代表樹的根（細(xì)菌），每個(gè)環(huán)代表下一個(gè)較低的分類級(jí)別（通過OTU的系統(tǒng)）。每個(gè)圈的直徑代表該分類群的相對(duì)豐度。當(dāng)不可能進(jìn)行完全鑒定時(shí)，分別用g_或s_來表示屬或種。(D).線性判別分析（LDA）的柱狀圖。PLS-DA，部分最小二乘法判別分析。

參考文獻(xiàn)

[1] https://zh.wikipedia.org/wiki/%E8%8C%89%E8%8E%89%E9%85%AE

[2] Zhang Y, Xiong Y, An H, Li J, Li Q, Huang J, Liu Z. Analysis of Volatile Components of Jasmine and Jasmine Tea during Scenting Process. Molecules. 2022; 27(2):479. doi:10.3390/molecules27020479.

[3] Wang S, Zhao F, Wu W, Wang P, Ye N. Comparison of Volatiles in Different Jasmine Tea Grade Samples Using Electronic Nose and Automatic Thermal Desorption-Gas Chromatography-Mass Spectrometry Followed by Multivariate Statistical Analysis. Molecules. 2020; 25(2):380. doi.: 10.3390 / molecules 5020380.

[4] Zhang, Yangbo & Huang, Jianan & Xiong, Yifan & Zhang, Xiangna & Lin, Yong & Liu, Zhonghua. (2021). Jasmine Tea Attenuates Chronic Unpredictable Mild Stress-Induced Depressive-like Behavior in Rats via the Gut-Brain Axis. Nutrients. 14. 99. doi.10.3390/nu14010099.